In quel periodo Foscolo compose il Tieste, una tragedia di stampo alfieriano che, pare, avesse riscontrato il plauso dello stesso Alfieri e stese un ambizioso Piano di studi, dove la critica ha riconosciuto un primo abbozzo del romanzo epistolare che sarebbe diventato l’Ortis e dove il giovane poeta registrava le letture fatte: Cicerone, Montesquieu, Locke, Rousseau, Senofonte, Tucidide, gli storici romani, le Sacre Scritture, Omero, Virgilio, Dante, Tasso, Milton, Shakespeare. Fra gli autori contemporanei vi sono citati gli italiani Alfieri e Parini e gli inglesi Gray e Young, espressione di una poesia sepolcrale che influenzò sin dall’inizio Foscolo.
Insofferente verso le convenzioni e l’esteriorità dei salotti veneziani, decise di recarsi a Padova per conoscere Melchiorre Cesarotti, il traduttore dei Canti di Ossian, l’opera preromantica dello scozzese James Macpherson che tanta influenza ebbe su Foscolo, così come sulla produzione di altri scrittori di quel periodo. Si ritirò quindi sui Colli Euganei: non si sa se per sfuggire a un’epidemia di vaiolo o a una persecuzione politica.
Di lì a poco accolse con entusiasmo l’arrivo dell’esercito napoleonico vedendolo come propagatore dei principi della Rivoluzione francese, e prese parte attiva alla vita politica della municipalità di Venezia. Quando però, nell’ottobre 1797, Bonaparte firmò il trattato di Campoformio, che segnava la fine dell’indipendenza di Venezia e l’inizio del governo austriaco, si sentì tradito e si trasferì a Milano. Qui conobbe Parini e Monti e sua moglie, Teresa Pikler, un’altra contrastata passione amorosa, ed entrò a far parte del Circolo costituzionale di Milano, ritrovo di patrioti e letterati radicali quali Melchiorre Gioia e Pietro Custodi. Nell’estate 1798 si trasferì a Bologna, dove collaborò alla redazione del «Genio democratico», un foglio rivoluzionario fondato dal fratello Giovanni, poi riassorbito nel «Monitore bolognese». Nel 1799 si arruolò come volontario nell’esercito, partecipando nei mesi seguenti a diverse battaglie. Entrerà così, con il grado di capitano, nei ruoli degli ufficiali delle Repubblica italiana (1802) e del Regno d’Italia (1805).
Le Ultime lettere di Jacopo Ortis, pubblicate nel 1798 e poi in versioni riviste nel 1802 e nel 1817, riflettevano le aspirazioni politiche e la sensibilità romantica di quella generazione di patrioti, e diventarono il più famoso romanzo del Risorgimento. Il personaggio femminile di Teresa gli era stato ispirato dagli infelici amori per Teresa Pikler Monti e per Isabella Roncioni, una giovane già promessa sposa conosciuta durante un soggiorno a Firenze.
Rientrato a Milano, negli anni tra il 1801 e il 1804, pur colpito dal grande dolore per la morte del fratello Giovanni, si dedicò intensamente all’attività letteraria: pubblicò l’Orazione a Bonaparte, una raccolta di liriche con i sonetti e le odi più famosi: Alla sera, A Zacinto, In morte del fratello Giovanni, All’amica risanata e A Luigia Pallavicini caduta da cavallo, rielaborò e portò a termine l’Ortis. Inoltre diede alle stampe la sua traduzione in endecasillabi sciolti della Chioma di Berenice di Catullo e la prima versione dell’inno Alle Grazie che era accompagnata da un compendio con i lineamenti della sua poetica ispirata dalle idee neoclassiche del Winckelmann.
Fra il 1804 e il 1806 fu in Francia, aggregato all’esercito napoleonico come capitano di fanteria e, in attesa di compiere la progettata e mai attuata invasione dell’Inghilterra, venne incaricato degli approvvigionamenti e distaccato a Valenciennes, dove conobbe una giovane inglese, alla quale si era rivolto per apprendere la lingua, lady Fanny Emerytt Hamilton, che gli darà una figlia. Rivedrà la figlia Mary o Floriana, come preferirà chiamarla, molto tempo dopo in Inghilterra e sarà il conforto dei suoi ultimi anni. In questo periodo cominciò la traduzione del Sentimental Journey di Thomas Sterne.
Rientrato dalla Francia, soggiornò a Venezia, dalla famiglia, a Padova e a Verona, dove mise a punto con Ippolito Pindemonte il progetto Dei Sepolcri al quale lavorerà a Brescia, mentre era ospite nel palazzo della sua amante, la contessa Marzia Martinengo. Il famoso carme venne dato alle stampe nel 1807 presso l’editore Niccolò Bettoni di Brescia.